背景
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日軍士兵正在檢查轟炸機裝載的炸彈, 上面寫著 “交給蒋介石”
1937年7月7日七七事變後，日本开展对中国的全面侵略。11月，中華民國國軍在淞滬會戰中失利，當時的中國首都南京被日軍佔領陷入危機，國民政府於11月17日撤往漢口，再於11月20日發布《國民政府移駐重慶宣言》，遷往重慶作為戰時陪都。隨後在1938年華北、華中戰場日軍依序將國軍擊退，中國的沿海精華區幾乎被日軍完全佔領；依照普通國家的輸贏定義，此時的中國幾乎失去了首都、所有主要對外港口，日本認為這時候國民政府應該主動向日本媾和。
然而，蔣介石領導的國民政府依然沒有讓步之跡象，撤往重慶將日軍作戰的南北軸線改為向西方向的仰攻，繼續和日軍長期對抗；日軍雖然在1938年對華中精華地帶發動武漢會戰，國庫的財力及作戰部隊的衝力已經幾乎耗盡。另一方面日本參謀本部也認為擴大戰線進入廣袤中國大地作戰的情況超出能力負擔，特別是其大本營必須考慮與蘇聯的戰略態勢彈性，會由此受到制約，沒有能力攻入當時四川的首府重慶。在各種壓力下日軍開始尋找各項軍/經手段逼使重慶政府收手，日本方面认为戰略轟炸亦成為一種可能可以成功的作戰方式。
1938年底，日本開始對重慶進行戰略轟炸。雖然中國方面指控日本從1938年2月18日對重慶東南方的廣陽壩機場轟炸為首開戰略轟炸重慶之始[7]，但在1938年日軍尚未攻陷華中據點，且日本並不存在足以自華中沿岸機場長距離轟炸的技術及機型，故對重慶進行空中軍事行動也主要是偵查或式小規模襲擾為主，而非有組織性的大規模航空作戰；1938年10月日軍攻陷武漢後，12月2日後日軍大本營對華中方面軍下令開始向重慶實施「由空中入侵對敵軍戰略中樞加以攻擊同時進行空中殲滅戰」，這項命令公文為「最高指令大陸命第241号」，為日軍正式有組織性對重慶城市地帶進行戰略轟炸之開端，目的是希望震撼作為戰時首都的重慶，打擊中國政府抗戰的意志。
在大本營命令下，日本帝國陸軍部、海軍部才進行直接協調，擬出相關轟炸計畫，目標是「陸海軍航空部隊協同在全中國各要地果敢地進行戰略、政略的航空作戰，挫敗敵人繼續戰鬥的意志」。[8]包括重慶、蘭州等主要城市都被列在戰略轟炸的目標中，但限於機隊規模，足以結合海、陸軍空中兵力轟炸者只有重慶。
五三、五四大轟炸
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主条目：五三、五四大轟炸
目前日軍戰史上紀錄第一次的對重慶戰略轟炸是1938年12月26日，由日本陸軍航空隊自漢口派遣12架九七式轟炸機及10架伊式重轟炸機，當日下午1點飛抵重慶上空轟炸，但發現重慶上空雲層濃厚根本找不到目標，因此只草草扔完炸彈後無功而返。在1939年1月7日、10日、15日再度發動攻擊，共投擲了10.8公噸的各型炸彈，但同樣的也沒辦法評估轟炸成效。日軍在前幾次的轟炸發現四川盆地的多霧氣候讓轟炸定位非常困難，一年間只有5月到10月能見度較好；加上日軍也清楚對於中國內陸的資料不足，貿然發動大規模攻擊只會遭受無意義損失，因此大本營後續補派了「要求前線部隊加緊訓練，預定於1939年秋季發動作戰」的命令；而且陸軍手上的九三式轟炸機（日语：九三式重爆撃機）無論是載彈量還是航程都不足以擔負任務，九七式轟炸機亦尚未轉換完成，手上只有少量自日本的盟友義大利購買之BR.20轟炸機（日軍命名為伊式重轟炸機（日语：イ式重爆撃機））執行任務，不過缺乏護航的轟炸機隊在814空戰中已經證明了是攔截機最好的目標，因此為了避開戰鬥機採用命中率低的高空轟炸，因此自1938年底到1939年前半年的轟炸日軍雖損失不大，但國府也沒多少損失。
因此，1939年5月，海軍航空队接手陸軍任務使用九六式轟炸機執行任務。5月3日及4日，日本海軍航空隊的轟炸機由漢口機場（武汉王家墩机场前身）起飛，連續轟炸重慶市中心區，並且大量使用燃燒彈。重慶市中心大火兩日，商業街道被燒成廢墟，3,991人死亡，2,323人受傷，损毁建筑物4,889栋，约20万人无家可归；同时被炸的还有外国教会及英国、法国等各外国驻华使馆，连日本盟友的德国大使馆也未能幸免。[9]
1939年間，日本飛機飛了14,138架次轟炸，並投下60,174枚炸彈。根據中方計算，造成28,463人死亡、31,156人受傷，13,871棟房屋遭到摧毀。[10]日本於1939年的大規模轟炸主要為此次，因為隨後發生的张鼓峰事件與諾門罕事變將日本空中軍力的注意轉向，再一次的發動大規模攻擊則是要等到1940年。
1940年9月在侵華日軍海軍航空隊指挥官，從左二開始，山口多聞、島田繁太郎、大西瀧治郎
1940年6月16日，日军随军记者在轰炸机上拍摄，发表在《朝日新闻》上，从飞机上俯拍的日军轰炸渝中半岛（渝中区俗稱）的照片。从照片上可以看到刚投下炸弹爆炸的景象。
八一九大轰炸
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1940年5月，日本大本營指示由陆、海军联合实施空中作战，由陸、海軍联合發動“101號作戰”，同時對中國後方轟炸。陸軍第三飞行集团主要以山西運城為基地，海軍第一、第二联合航空队主要基地為漢口。主要兵力為九七式重型轟炸機36架、中型攻擊機90架（不含备用机）。[11]
由當時日本帝國海軍中國方面艦隊司令「島田繁太郎大将備忘錄」中記載當時海軍轟炸重慶的片段紀錄，101號作戰的主要攻勢集中在1940年7月28日至8月31日，海軍在這段期間共轟炸20批次，使用了2050架次陸上攻擊機、201架次艦攻/艦爆、99架次艦戰、39架次偵查，消耗94枚800公斤（八〇番）炸彈、2906枚250公斤（二五番）、11148枚其它型號炸彈，共15036枚各式炸彈。8月19日的轟炸尤為慘烈，日本海軍投入超過140架轟炸機，重慶2,000多戶民居被毀。到1940年9月初的統計，當年日軍對重慶實施72架次轟炸，共發動4445批機次攻擊，投擲了3千噸以上的各型炸彈。
六五隧道惨案
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九六式陸上攻擊機型使防禦的中國戰鬥機和高射砲處於更大的劣勢
主条目：六五隧道惨案
1941年初，日軍在發動太平洋戰爭前先向中國集中力量空襲，發動名為《102號作戰》的大規模轟炸。在1月至8月，超過3,000架次飛機空襲重慶，當中包括夜間空襲。6月5日，從傍晚起至午夜連續對重慶實施多小時轟炸。重慶市內的一個主要防空洞部份通風口被炸塌引致洞內通風不足。据倖存者時後回憶，当天有內奸为日軍飛機发信号，日軍是有目标地轰炸洞口和通风口的[12]，洞內市民因呼吸困難擠往洞口，造成互相踐踏，以及大量難民窒息，估計死者数以千计。
告終
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當時日本海軍在中國有兩個聯合航空隊，分別是由山口多聞少將指揮的第一聯合航空隊及大西瀧治郎指揮的第二聯合航空隊。1940年8月18日，日本海軍軍令部向島田繁太郎指揮的中國方面艦隊司令部發出無線電通知，稱“為了準備越南行動，第一聯合航空隊將於9月5日撤回本土”。從此開始到 1941年中以後，日軍為準備發動太平洋戰爭，日本海軍兩個聯合航空隊陸續從中國完全撤出。
至此，中國戰場僅存陸軍第三飛行師，其編制規模多半不超過200架，頂多維持對前線的空中掩護，無法實踐1940年的空中轟炸規模。同時，第三飛行師下屬轟炸機部隊第三飛行團團長遠藤三郎少將在1940年8月任官後多次同乘轟炸機視察對重慶轟炸效果，也參加了101號作戰。在遠藤少將戰後的回憶錄中，陳述當時他目睹轟炸機多次差點炸到靠泊在重慶的美國炮艦，加上陸軍為了南進政策無法抽出部隊攻佔重慶，對重慶的戰略轟炸也變成不人道、破壞與西方國家的關係且沒有戰略意義的作戰任務。且在重慶轟炸的同時，德國空軍也在對倫敦實施戰略轟炸，日本駐德英武官回饋給本國的資料也讓航空軍官省思對敵軍首都戰略轟炸的實際效果；因此在102號作戰結束後，1941年9月3日他向上級單位第三飛行集團指揮官木下敏（日语：木下敏）中將提出「重慶爆擊無用論」，[13]該論點在陸軍高層中也得到重視。
雖然陸軍高層沒有批示停止轟炸，但用兵幅度在1941年晚期開始顯著收縮。至1941年底日本對美宣戰後，轟炸重慶逼迫國民政府乞和的想像也就毫無意義，戰略轟炸造成的軍事打擊也不具決定性效果；雖然日軍仍然持續對重慶進行轟炸，但主要集中在重慶周遭的軍工廠區域。到了1943年8月以後，重慶周邊防空雷达站部署完畢，美國陸軍駐華空軍特遣隊擴編為第十四航空隊後，重慶周邊已經有6座機場、至少400架的美軍及國軍戰機防衛駐守，對日軍來說深入重慶的轟炸危險性大增，日軍空襲重慶的頻率遽減；國軍紀錄有案最後一次遭日軍空襲為1944年12月19日，梁山、萬縣、開縣三個地區遭到轟炸，為重慶大轟炸的終結。